Михаил закончил в городе Твери 39 училище на Соминке по профессии слесарь-авторемонтник. Придя из армии, Михаил женился, родители его жены настояли на том, чтобы он пошёл в институт, так как их дочь окончила с отличием институт лёгкой промышленности, а его образование не соответствовало их принципам. В 1986—1993 годах Михаил Круг работает водителем, затем начальником в городской Автоколонне. В 1987 году Михаил успешно поступает в институт, в котором узнаёт о конкурсе авторской песни, принимает в нём участие и занимает первое место с песней «Про Афганистан». После этого он серьёзно занимается написанием песен, но немалую роль в этом сыграл Е. И. Клячкин, который был председателем жюри на 8 фестивале авторской песни, где и увидел скрытый талант в Михаиле, и сказал: «Миша, тебе надо работать…»
Первый свой альбом «Тверские улицы» Михаил записал на студии «Тверь», потом был записан второй альбом «Катя» и третий альбом без названия, все они не имели выхода, но были украдены и разошлись пиратским способом. Практически все песни с этих альбомов были переписаны и спеты в альбомах: «Зелёный прокурор», «Мадам», «Роза», «Мышка». В 1993 году вышел первый официальный альбом «Жиган-лимон» (то что альбом «Жиган-лимон» вышел в 1993 году, Михаил Круг говорил об этом на передаче «Взрослые песни» на телеканале Муз-ТВ в 2000 году). Как раз таки четвёртый неофициальный альбом «Жиган-лимон» завоевал популярность!
Первое выступление Круга прошло в городе Москве, в Театре Эстрады на фестивале «Русский Шансон» в ноябре 1996 г. В этом же году был показан первый клип «Это было вчера».
На обложке диска «Жиган-лимон» Михаил изображен со своими музыкантами. Слева Владимир Овчаров (уехал в Израиль) справа Влад Савосин (Ясень), баянист.
За выпуск аудиокассет с альбомом «Жиган-лимон» от студии «Союз» Михаил не получил ни копейки, а за выход лазерных дисков с этим же альбомом получил три тысячи долларов ($3000), хотя затратил на запись намного больше.
Первое большое интервью Михаил дал, отвечая на вопросы в часовой программе в студии кабельного телевидения А. Л. С. 9 марта 1998 г. (г. Москва. ул. Гончарова 17)
В его группе в течение трёх лет был сухой закон.
Михаил отдал деньги на новый клип, но ему их вернули, так как его песни запретили на телевидении.
Перстень с тремя алмазами, который он всегда носил, ему подарил вор в законе Хобот.
Блатные выражения для своих песен Михаил брал из словаря выпуска 1924 г.(по другим данным 1937 г.) для внутреннего пользования НКВД, который приобрёл случайно.
Второй клип «День как день» ему сняли друзья. Его можно увидеть на видеокассете «Песни Михаила Круга».
Песня «Кольщик» писалась три года, и имела три разных варианта. Последний вариант на альбоме «Жиган-лимон».
Все свои песни в первых четырёх альбомах Михаил посвятил своей первой любви Марине. Песня «Девочка-пай» была написана в 1987 году и посвящена ей.
Первый раз Михаил Круг выступил за границей в 1997 году на фестивале «Русский Шансон в Германии» с братьями Жемчужными, на котором спел четыре песни, одна из которых — «Мадам» — была спета в гитарном варианте. Её можно услышать на диске «Русский Шансон в Германии» выпущен немецкой фирмой «Solo-Florentin». А также выступал в Америке (1998)- Майами, Бостон, Нью-Йорк, Джексон-Вилл.
С февраля 1997 года с Михаилом работала новая солистка Светлана Тернова, которую он услышал на фестивале песни «Заволжье», и взял её в группу. Параллельно со своим творчеством он пишет ей альбом в эстрадном стиле.
Песни «Поле зелёное», и «Моя королева», которые поет Света, Михаил написал в 16 лет и также посвятил Марине. Он их переделал для исполнения от женского лица.
27 марта 1998 года в гостинице «Космос» Михаил участвовал на вручении премии «Овация» и получил ее в номинации «Русский Шансон».
В ноябре 1999 года Михаил принимает участие в «Музыкальном ринге», дружеском состязании с Сергеем Трофимовым, и побеждает.
В январе 1999 г. он занимает 2-е место по популярности в конкурсе «Русский шансон». Апрель 1999 г. — был выставлен на номинацию премии «Овация». Следующий альбом «Роза» своей оригинальностью не уступает предыдущим.
В 1994 году был снят документальный фильм «Бард Михаил Круг» и показан по каналу «Культура» только в 1999 году.
В 2000 году Михаил исполнил роль криминального авторитета (Леонида Петровича) в фильме «Апрель» (реж. Константин Мурзенко).
С 22 февраля по 6 марта 2000 года успешно проходит турне по Израилю. Даны концерты в городах: Иерусалим, Тель-Авив, Назарет, Хайфа, Ашдод, Ашкелон, Ариэль и другие. Везде был тёплый прием и взаимопонимание.
В сентябре 2000 года вышел новый альбом «Мышка», состоявший почти полностью из песен, написанных в 80-х годах. Две песни в этом альбоме были написаны Александром Белолебединским, до этого Михаил Круг исполнял только свои песни.
В ночь с 30 июня на 1 июля 2002 года убит в своём доме в Твери. Похоронен 3-го июля в Твери на Дмитрово-Черкасском кладбище.
В 2008 году в Твери была арестована банда «Тверские волки», которая, возможно, была причастна к убийству. Ирина Круг опознала в одном из членов банды Александре Агееве убийцу своего мужа, но их причастность доказать следствию не удалось. Агеев был осужден пожизненно за другие преступления.
